Eine enttäuschende Oberliga-Saison 1957/ 58, die auf dem schwachen 9. Rang abgeschlossen wurde, ließ den VfB im Pokal die letzte Chance zur Rehabilitierung sehen. Im Anschluss an die Punktspiele wurde der Süddeutsche Pokal ausgetragen. Der Auftakt beim FC Eislingen (7:1, Tore: Waldner 3, Geiger 2, Strohmaier, Blessing) war vor 6.000 Zuschauern ein lockerer Auggalopp. Vor eine harte Probe stellte in der 2. Runde der Zweitligist SV Wiesbaden den VfB. Der überragende Erwin Waldner erlöste den Favoriten mit seinem zweiten Tor in der 85. Minute zum 3:2. Zuvor hatte Simon per Foulelfmeter getroffen.

Auch beim 4:1 gegen Viktoria Aschaffenburg zeichnete sich Waldner als Lenker des VfB-Spiels aus. Neben Strohmaier (2) und PraxI trug er sich auch in die Torschützenliste ein. Im Viertelfinale gastierte die TSG Ulm 1846 im Neckarstadion. Die Gäste gingen durch Hempler in Führung, gingen dann aber im Sturmwirbel des VfB mit 1: 8 unter. Praxl, Blessing (je 2), Simon, Hinterstocker, Strohmaier und Waldner erzielten die Tore. Das Augsburger Rosenaustadion war Austragungsort des Halbfinals gegen den 1. FC Nürnberg. Beiden Teams war deutlich die lange, strapaziöse Saison anzumerken, so dass das Niveau der Partie zu wünschen übrig ließ. Der durchschlagskräftigere Angriff und das konsequentere Spiel entschieden für den VfB - und ein erneut starker Erwin Waldner! Er legte mit dem 1:0 (34.) den Grundstein zum Sieg, den Rolf Geiger (60.) festigte. Das süddeutsche Finale in Mannheim war erreicht, als Finalgegner hatte sich der FC Schweinfurt 05 mit einem 4:2Erfolg über Bayern München qualifiziert. Ganze 3.000 Zuschauer wurden Zeugen eines spannenden und absolut hochklassigen Spiels. Die erste Halbzeit gehörte den 05ern, die durch Aumeier (4.) früh in Führung gingen. Nach dem Seitenwechsel bot sich ein verändertes Bild, nun beherrschte der VfB die Szenerie. Rolf Geigers Ausgleich in der 47. Minute läutete die Offensive der Stuttgarter ein, die nun ein technisch einwandfreies Spiel zeigten. Das 2:1 von Waldner (68.) war nur eine Frage der Zeit. Die wenigen gefährlichen Situationen bereinigte die VfB-Abwehr, allen voran Robert Schlienz. Der VfB war als Süddeutscher Pokalsieger für die Endrunde auf Bundesebene qualifiziert, an der nur die fünf Sieger der regionalen Vorausscheidungen teilnahmen.

Die Reise im Halbfinale des DFB-Pokals ging zum 1. FC Saarbrücken. Die Voraussetzungen für den VfB waren nicht sehr günstig: Mit 1:9-Punkten zierte der Klub das Tabellenende der Oberliga Süd! Die Saarländer rissen das Geschehen sofort vehement an sich und drückten den VfB weit in die eigene Hälfte. Die Verteidiger "schwammen" förmlich, aber auf einen war Verlass: Günther Sawitzki, den ehemaligen Sodinger im VfB-Gehäuse! Sechsmal tauchten Saarbrücker Spieler frei vor ihm auf, jedes Mal blieb Sawitzki Sieger. So kam es, wie es kommen musste: Die Tore fielen auf der anderen Seite. Der spielerisch und läuferisch herausragende Rolf Geiger war mit drei Treffern neben Sawitzki der "Matchwinner". Zägel hatte für den FCS in der 65. Minute auf 1:2 verkürzt und somit Spannung bis kurz vor Abpfiff erzeugt. Waldners 1:3 in der 86. Minute besiegelte den Finaleinzug. Das Endergebnis von 4: 1 täuschte aber in jedem Fall über den Spielverlauf gehörig hinweg. 

Am 16. November kommt es im Kasseler Auestadion zum Finale gegen die Düsseldorfer Fortuna. Als Schiedsrichter Treichel (Berlin) die Partie nach dramatischen 120 Minuten abpfeift, haben die 28.000 Zuschauer Mühe, das Geschehen auf dem Rasen noch vollständig mitzubekommen, da die Dunkelheit bereits hereingebrochen ist. VfB-Coach Wurzer muss auf den gesperrten Strohmaier verzichten, kann aber Waldner und Praxl, die zuvor angeschlagen waren, wieder einsetzen. Den ersten Höhepunkt gibt es in der 15. Minute: Der Fortune Vigna und Praxl prallen aufeinander, Praxl fällt, und Treichel pfeift etwas überraschend Elfmeter. Aber Blessing scheitert an Fortuna-Keeper Klose. Die Fortuna erarbeitet sich ein Eckenverhältnis von 10:1 nach 30 Minuten, doch das 1:0 erzielt der VfB: Nach Zuspiel von Geiger lässt Praxl zwei Düsseldorfer stehen, sein Rechtsschuss schlägt unhaltbar unter die Querlatte. 

Nach der Pause stürmen die Rheinländer mit neuer Kraft. Mauritz und Karl Hoffmann kurbeln an, und letzterem gelingt in der 50. Minute mit einem 20-m-Schuß der 1:1-Ausgleich. Gerade zwei Minuten darauf kommt über Derwall und Steffen das Leder zu Wolfframm, der die Fortuna gar mit 2:1 in Front schießt. Doch der VfB zeigt sich nichtgeschockt und kommt in der 62. Minute durch Geiger zum 2:2. Sechs Minuten später die erneute Führung der Schwaben: Mauritz unterläuft ein Handspiel im Strafraum, Waldner macht es besser als Blessing im ersten Durchgang, und überwindet Klose zum 3:2. Die nun härter werdende Partie steigert sich in punkto Dramatik sogar noch, als erneut Wolfframm (79.) den 3:3-Ausgleich markiert - womit die Verlängerung feststeht. Beide Teams sind von den harten 90 Minuten gezeichnet und schleppen angeschlagene Spieler durch. Aber in der 113. Minute fällt die Entscheidung: Lothar Weise köpft eine Blessing-Flanke zum vielumjubelten Siegtreffer in die Maschen. Die Experten waren sich einig: Fortuna verpasste in der 1. Halbzeit eine Vorentscheidung, der Sieg des VfB war letztlich etwas glücklich, aber nicht unverdient. Helmut Schön: Fortuna musste das Spiel vor der Pause entscheiden; nachher wuchs die Kraft des VfB und deshalb gab es einen zwar etwas glücklichen, aber verdienten Sieg der Stuttgarter. "

Die Siegermannschaft: 
Günther Sawitzki Rolf Eisele, Günther Seibold - Oskar Hartl, Rudolf Hoffmann, Robert Schlienz - Erwin Waldner, Rolf Geiger, Lothar Weise, Rolf Blessing, Dieter Praxl.